有机化学（上册）
| 作 者 | 张丹维 王彦广 裴坚 |
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| 单 位 | 北京大学 |
| 内容提要 | 本书为化学“101计划”规划的核心教材，全书共16章，分上、下两册，每册各8章。上册包括有机化学核心概念和重要基础理论、立体化学基础知识，以烷烃、卤代烃、烯烃和炔烃、芳香烃以及醇、酚、醚为代表的物质大类的结构和命名、合成和转化、反应类型及其反应机理等内容，涵盖饱和烃、不饱和烃、芳香烃及含杂原子官能团取代烃的物理化学性质。在此基础上展开有机化合物结构鉴定基础原理和表征等内容。下册主要是含羰基官能团的醛和酮、羧酸和羧酸衍生物、羰基α-碳上的反应以及胺和含氮芳香杂环化合物的化学。同时以专题形式分别介绍周环反应、金属有机化合物、糖类化合物以及氨基酸、蛋白质和核酸。本书包含了有机化学基础知识的经典内容，同时运用现代有机化学概念进行前沿拓展，是一本具有高阶性、创新性和挑战度的教材，可作为高等学校化学类专业有机化学课程教材及生命科学、医学、材料科学等其他相关学科专业的参考用书。另外，本书配有“AI赋能”平台，可为读者提供个性化学习服务。
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教育部基础学科系列“101计划”是加快推进国家基础学科拔尖人才培养的战略行动之一，是回答“加快建设教育强国”“全面提高人才自主培养质量”的时代命题，面向教育强国建设总体要求和国家战略需求的重要举措。一流核心教材建设是教育教学系统改革工程重点推进的“四个一流”建设的重要环节。教材是教学的根本依据和教与学的重要工具。 “101计划”有机化学课程组以服务一流课程建设，加快推进化学学科拔尖创新人才培养，提升人才培养质量为目标，组成了以南开大学周其林院士为专家组指导专家、北京大学裴坚教授牵头的大师领衔高水平队伍，共同承担“有机化学”核心教材编写任务，22所高校50余位教师参与本书的编写工作。
有机化学作为碳化合物的化学，是主要研究有机化合物的组成、结构、性质以及结构与性质关系，合成和转化及其功能的科学，与生物、医药、能源、材料、农林及环境等多学科有密切关联。因此，有机化学课程也成为化学及生命科学、医学、药学、材料科学等相关学科本科生必修的基础理论课程。
有机化学作为传统二级学科分类的专业核心理论课，一般安排在本科第2学期和第3学期开设，总计6学分96学时或更多，是学生最早接触的专业基础课之一。根据有机化学学科特点、课程及关联课程开设学期，有机化学“101计划”教材组在充分调研国内外有机化学课程教学和教材内容组织的基础上，确定了主要按照官能团类型编排，并配合若干专题和前沿拓展的模块化方式，编写本教材，其主要特点如下：
（1）知识全面系统，内容循序渐进。本教材从有机化学核心概念和重要基础理论入手，涵盖烷烃，卤代烃，烯烃和炔烃，芳香烃，醇、酚和醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，羰基α-碳上的反应，胺和含氮芳香杂环化合物等典型有机化合物及其反应类型，以及有机化合物结构鉴定，周环反应，金属有机化合物，糖类化合物以及氨基酸，蛋白质和核酸等专题内容，为学生设置了循序渐进的学习路径，有助于学生有机化学辩证思维和系统思维能力的培养。书中还将科学方法论、中国科学家重要成果等思政元素与知识介绍巧妙融合，全面体现了知识传授与价值观引领的高度统一。
（2）聚焦核心内容，拓宽前沿视野。本教材充分运用现代化学学科的基本理论和概念，凝练有机学科核心和前沿要素，将新理念、新内容和新方法贯穿教材建设，以教指委最新版《化学专业有机化学教学内容建议》为依据，使用公认、广泛认可、定量的方式呈现核心知识，强调文献对教材内容的支撑，以专题或新形态展现最新前沿科研成果。习题作为学习巩固所学、查漏补缺的重要内容，更注重启发性和思想性，主要从原始文献出发编写高质量习题，以提升学生分析和解决有机化学问题的能力，拓宽学术视野，逐步养成创新思维方式。
（3）体现知识架构，激发探索兴趣。有机化学发展至今250余年，已经构建了自主学科知识体系，形成了其研究范式。本教材通过对经典优秀文献所呈现科学规律的发现和发展脉络，以及当今所取得的一些重要研究成果的论述，使学生体会认识本质、创造新知的过程，从而具备自主搭建知识框架的能力。更为重要的是能够从中发现问题，激发好奇心和探索未知的兴趣，为真正投身科研创新奠定坚实基础。
“有机化学”核心教材的编写是在周其林院士具体指导下完成的。有机化学“101计划”课程负责人，北京大学裴坚教授承担本教材内容设计、审定、协调等工作。复旦大学张丹维教授和浙江大学王彦广教授对全书内容进行了梳理、审定和修改。各章节编写人员如下：
第一章：浙江大学王彦广。
第二章：同济大学张扬会、杨泽鹏，北京航空航天大学李燕。
第三章：北京师范大学邢国文、米学玲。
第四章：南开大学资伟伟、汤平平，兰州大学惠新平、武全香、刘强、马宝春。
第五章：中山大学朱庭顺、汪波、赵晓丹，苏州大学赵蓓、袁丹。
第六章：湖南大学赵万祥、刘强、汪兆丰、陶忠林、李滔。
第七章：山东大学徐政虎、华东师范大学刘路。
第八章：西北大学王永强、周岭、白银娟、张世平、白璐、王云侠。
第九章：天津大学王光伟、赵温涛。
第十章：华南理工大学竺传乐、江焕峰。
第十一章：清华大学焦雷、张韶光、赵亮、陈超。
第十二章：复旦大学张丹维、孙兴文。
第十三章：南京大学俞寿云、上海交通大学沈增明。
第十四章：武汉大学刘文博、陈宜鸿、程鸿刚，浙江大学陆展。
第十五章：四川大学张骥、高戈。
第十六章：华中科技大学钟芳锐、吴国骄。
所有参编老师克服了时间紧迫、工作繁忙等诸多困难，为最终完稿付出了巨大心血和努力。有机化学学科始终处于飞速发展阶段，限于编者水平，本书疏漏实多，敬请批评指正。
本书编写组
2024年10月
第一章 绪论
1.1 有机化学和有机化合物
1.2 官能团
1.3 共价键：价键理论
1.3.1 经典化学键理论（路易斯结构）
1.3.2 原子轨道
1.3.3 价键理论
1.3.4 杂化轨道理论
1.4 共价键：分子轨道理论
1.4.1 原子轨道线性组合法
1.4.2 成键三原则
1.4.3 甲烷、乙烷和乙烯的分子轨道
1.4.4 休克尔分子轨道法
1.5 有机分子的结构
1.5.1 分子结构的表示方式
1.5.2 有机分子结构基本参数
1.6 电子离域：共振和共轭效应
1.6.1 共振结构
1.6.2 p–p 共轭
1.6.3 p–p共轭
1.6.4 常见基团的共轭效应
1.7 电子离域：超共轭效应
1.7.1 σ-π超共轭
1.7.2 s–p超共轭
1.7.3 超共轭效应的简单表示方式
1.8 共价键的极化和诱导效应
1.8.1 共价键的极性
1.8.2 分子的偶极矩
1.8.3 诱导效应
1.9 酸性和碱性
1.9.1 Brønsted–Lowry酸碱理论
1.9.2 Ka和pKa
1.9.3 影响有机化合物酸碱性的主要因素
1.9.4 路易斯酸碱理论
1.10 分子间弱的作用力
1.10.1 范德华力
1.10.2 氢键
1.10.3 p–p 堆积作用
第二章 立体化学
2.1 构象与构象异构体
2.1.1 链烷烃的构象
2.1.2 环烷烃的构象
2.2 旋光异构体
2.2.1 手性与对映异构体
2.2.2 手性的判别
2.2.3 手性的分类
2.2.4 旋光异构体的表示方法和命名
2.2.5 相关概念
2.2.6 光学活性化合物的获得
第三章 烷烃
3.1 烷烃的同分异构现象
3.2 烷烃的命名
3.2.1 链烷烃的普通命名法
3.2.2 链烷烃的系统命名法
3.2.3 环烷烃的命名
3.3 链烷烃的结构与构象
3.4 链烷烃的物理性质
3.5 链烷烃的化学性质
3.5.1 卤化反应（自由基取代反应）
3.5.2 氧化反应
3.5.3 异构化反应
3.5.4 裂解反应
3.6 链烷烃的来源、制备与用途
3.6.1 Wurtz反应
3.6.2 Corey-House反应
3.6.3 烯烃的氢化
3.6.4 卤代烃的还原反应
3.7 环烷烃
3.7.1 物理性质
3.7.2 化学性质
3.7.3 环烷烃的稳定性
3.7.4 环烷烃的构象
3.7.5 环烷烃的来源、制备与用途
3.8 化学反应平衡与反应速率
3.8.1 化学平衡
3.8.2 反应速率
3.8.3 过渡态理论
3.8.4 烷烃的自由基取代反应历程
第四章 卤代烃
4.1 卤代烃的分类
4.2 卤代烃的结构与物理性质
4.3 卤代烃的亲核取代反应
4.3.1 双分子亲核取代反应
4.3.2 单分子亲核取代反应
4.3.3 邻基参与亲核取代反应
4.3.4 影响亲核取代反应的因素
4.3.5 亲核取代反应相关的人名反应
4.4 卤代烷的消除反应
4.4.1 双分子消除反应（E2）
4.4.2 单分子消除反应（E1）
4.4.3 单分子共轭碱消除反应（E1cb）
4.5 卤代烷亲核取代反应和消除反应的竞争
4.5.1 亲核试剂的影响
4.5.2 卤代烷结构的影响
4.5.3 溶剂的影响
4.5.4 反应温度的影响
4.6 卤代烃与金属的反应
4.6.1 有机镁化合物
4.6.2 有机锂化合物
4.6.3 有机铜锂化合物
4.6.4 卤代烃参与的偶联反应简介
第五章 烯烃与炔烃
5.1 烯烃和炔烃的命名
5.1.1 烯烃的命名
5.1.2 炔烃的命名
5.2 烯烃的热力学稳定性与氢化热
5.3 烯烃与Brønsted酸的亲电加成反应
5.3.1 烯烃与HX加成反应机理与反应活性
5.3.2 烯烃与HX在气相和溶液相中的亲电加成反应
5.3.3 烯烃与HX加成反应的区域选择性
5.3.4 烯烃与HX加成反应的立体化学
5.3.5 烯烃与水和醇的亲电加成
5.3.6 共轭烯烃的1,2- 和1,4-加成
5.3.7 烯烃的正离子聚合反应
5.4 烯烃的自由基加成反应
5.5 烯烃亲电加成反应中邻基参与效应的影响—1,2-迁移与环 正离子
5.5.1 碳正离子重排与邻基参与效应
5.5.2 烯烃与卤素或次卤酸的亲电加成反应
5.5.3 烯烃的羟汞化-脱汞反应
5.5.4 烯烃与卡宾的加成——环丙烷的合成
5.5.5 烯烃的环氧化反应
5.6 烯烃的协同加成反应
5.6.1 硼烷加成
5.6.2 催化氢化
5.6.3 双羟化
5.6.4 臭氧化反应
5.6.5 Diels-Alder反应
5.6.6 亲电加成反应的三分子历程
5.7 烯烃的亲核加成/亲核取代反应
5.8 炔烃的反应
5.8.1 与卤素的亲电加成
5.8.2 与卤化氢的亲电加成或自由基加成反应
5.8.3 炔烃的羟汞化反应
5.8.4 炔烃的硼烷化反应
5.8.5 炔烃的催化氢化与Na-NH3还原
5.8.6 氧化反应
5.8.7 Diels-Alder反应
5.8.8 聚合反应
5.8.9 炔氢的酸性和特性反应
5.8.10 炔烃的亲核加成反应
5.9 烯烃和炔烃的主要来源及制备
5.9.1 烯烃和炔烃的主要来源
5.9.2 烯烃的制备
5.9.3 炔烃的制备
5.10 联烯
5.10.1 联烯的结构
5.10.2 联烯的反应
第六章 芳香烃
6.1 芳烃的分类、命名和结构
6.1.1 芳烃的分类
6.1.2 苯系芳烃的命名
6.2 芳香性和休克尔规则
6.2.1 苯的结构和稳定性
6.2.2 芳香性、反芳香性和非芳香性
6.2.3 休克尔规则与 Frost 环规则
6.2.4 芳香化合物的芳香性
6.3 芳烃的亲电取代反应
6.3.1 苯环上的亲电取代反应机理
6.3.2 卤化反应
6.3.3 硝化反应
6.3.4 磺化反应
6.3.5 Friedel-Crafts反应
6.3.6 Haworth反应
6.3.7 Blanc氯甲基化反应
6.3.8 Gattermann-Koch反应
6.3.9 Reimer-Tiemann反应
6.3.10 Fries重排反应
6.4 芳香亲电取代反应的定位效应
6.4.1 单取代芳烃亲电取代反应的定位效应
6.4.2 定位效应的理论解释
6.4.3 多取代芳烃亲电取代反应的定位效应
6.4.4 稠环芳烃亲电取代反应的定位效应
6.5 芳香亲核取代反应
6.5.1 加成-消除反应机理（负离子机理）
6.5.2 消除-加成反应机理（苯炔机理）
6.5.3 影响芳香亲核取代反应的因素
6.5.4 Smiles重排反应
6.6 芳烃的氧化还原反应
6.6.1 芳烃的氧化反应
6.6.2 催化氢化
6.6.3 Birch还原
第七章 醇酚醚
7.1 醇的结构和物理性质
7.1.1 醇的结构和分类
7.1.2 醇的物理性质
7.2 醇的化学性质及反应
7.2.1 醇羟基的酸性
7.2.2 醇的亲核性
7.2.4 醇羟基的取代
7.2.5 醇的消除反应
7.2.6 醇的氧化反应
7.2.7 醇羟基的保护
7.3 碳正离子及其重排反应
7.3.1 碳正离子的结构特性和产生方式
7.3.2 碳正离子的重排反应
7.4 醇的制备
7.4.1 还原反应
7.4.2 亲核试剂对含氧亲电试剂加成
7.4.3 烯烃水合
7.5 醚的制备
7.5.1 醚的基本知识
7.5.2 威廉森合成法
7.5.3 醇分子间失水
7.5.4 烯烃的烷氧汞化-去汞法
7.5.5 Ullmann反应
7.6 醚的反应
7.6.1 醚的动自氧化
7.6.2 形成 盐
7.6.3 醚的碳氧键断裂反应
7.6.4 1,2-环氧化合物的开环反应
7.7 醚的应用
7.7.1 工业用途
7.7.2 冠醚
7.8 酚
7.8.1 酚羟基的反应
7.8.2 酚芳环上的亲电取代反应
7.8.3 酚的制备
第八章 有机化合物结构鉴定
8.1 质谱
8.1.1 质谱的基本原理
8.1.2 质谱图的一般特征
8.1.3 质谱中的离子
8.1.4 常见有机化合物的质谱裂解类型
8.1.5 影响离子形成的因素
8.1.6 分子式的确定
8.1.7 结构式的确定
8.2 紫外-可见光谱
8.2.1 紫外-可见光谱图
8.2.2 紫外-可见光谱的基本原理
8.2.3 紫外-可见光谱的影响因素
8.2.4 各类化合物的紫外吸收光谱
8.2.5 紫外-可见光谱法的应用
8.3 红外光谱
8.3.1 红外光谱图
8.3.2 红外光谱的基本原理
8.3.3 影响基团吸收频率的因素
8.3.4 有机化合物基团的特征吸收
8.3.5 红外光谱图的解析
8.4 核磁共振
8.4.1 NMR的基本原理
8.4.2 氢谱
8.4.3 碳谱
